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吁求民主的声音并不只限于台湾人，50年代有个外省人雷震让国民党非常头痛。雷震主持的《自由中国》半月刊，主张“军队国家化”、开放地方自治、实施“内阁制”等等改革措施。支持蒋介石的保守派人士开始怀疑陈诚秘密鼓动雷震等知识分子，以增加自己的接班机会。经国和他父亲宽容雷震的批评，一则是为了表示开放，一则是因为《自由中国》与留居美国的著名学人胡适有关系（译者按，胡适之掛名《自由中国》半月刊发行人。照出版法，杂志文章责任要由发行人负责）。此外，雷震坚定的反共立场，主张一个中国，也使“政府”很难镇压他。雷震主张只有透过和平方式意——即把台湾转化为繁荣的民主楷模，才是“光复大陆”的不二法门。就知性上而言，这个论点可能让经国心有慼慼焉，因为日后他本人就采行这个方式。
雷震后来由理论、知性的论述转向组织工作，就游走在许可的边缘。1960年他开始计划筹组新党“中国民主党”。成立有竞争力的政党，就是对政权的直接挑战。但是国民党内现在对于如何回应意见分歧。“副总统”陈诚，更重要的是他身边的人，希望在本省人当中建立支持的基础，主张宽容。陈诚公开声明，反对党只要不是“军阀、地痞、流氓的政党”就可以成立，让政治观察家吓了一跳。这番话被解读成——雷震得到绿灯，可以通行。
蒋经国则采取强硬立场，反对雷震组党。他跟若干美国观察家有同感，认为“如果一个有效的政治反对党可以成立，它无可避免会变成一个台湾人的组织，把国民党勾画成是外省人主导的政党……在乾净的选举中，国民党几乎注定必败无疑”。 南韩强人李承晚1960年在一次选举舞弊后遭到主张民主运动的学生推翻，使得蒋介石父子对于让任何反对势力在台湾抬头，戒心很高。可是美国的政策走向也让他们极为关切。杜勒斯1958年10月底对蒋介石的一席话，其跡象年复一年更加明显——美国不分共和党、民主党，基于美国的利益和理想，都倾向“两个中国”政策。同一时期，冷战已经转为争取第三世界民心向背的斗争，美国开始对本身及盟国的人权也持较高标准。1960年秋天，民主党提名的总统候选人肯尼迪强调美国的道德领导。经国和他父亲认为，一旦反对党在台湾出现，美国人会全力推动它的发展。最好的办法是别让这只毒蛇猛兽进来，但是得留个印象：来日不见得没有机会。
陈诚针对反对党发表温和谈话后不久，台湾安全单位就奉蒋经国核准，镇压“中国民主党”。透过威胁利诱手段，新党一名领袖出国，两名领袖遭到不明人士殴打，还有若干人营业执照被吊销。9月间，安全单位逮捕雷震及一位助手。陈诚由报上获知雷震被捕。
雷震以涉及共党阴谋推翻蒋介石的罪名，被军事法庭判处10年有期徒刑。艾森豪政府起先对雷震案大为光火。国务院电报打到台北给庄莱德大使，关切雷案是“具有政治动机”，“台湾当局任何冻结政治现状的政策，将与美国长期以来的政策目标——朝向负责任的代议政府努力，俾能吸引台湾人民更加支持，避免直接产生冲突”。这份电报甚至建议：“提出美国对导致李承晚垮台事件的态度…或许可以间接表示，美国希望台湾当局不要犯下同样的致命错误”。
庄莱德立刻建请华府当局不可造次。他回报说，由于雷震坚定要筹组反对党，蒋经国的确力主逮捕雷震。庄莱德说，华府可以十拿九稳不必猜测，因为蒋介石父子铁定会采取他们认为的一切必要方法来“维繫政治控制，包括运用武力”。他认为，美国若是试图改变情况，一定没有用，因为蒋氏“已预备好抗拒美国的干预”。庄莱德宣称，美国若想在台湾推动超越蒋家父子认为明智的民主改革，并不符合美国利益，并举出自由选举会使国民党败选这个严峻事实。他又举出一个颇有争辩余地的结论——他提出警告，由于“台湾人大多是没有原则的机会主义者”，若是美国坚持开放民主，国民党垮台，就会引起局势不安定，“对美国利益是个大灾害”。华府自此不再就雷案对蒋介石父子有进一步的施压。
到了肯尼迪宣誓就职美国总统时，中国实施大跃进政策酿出大乱的相关消息频频传出。每人平均稻谷量由1958年的205公斤，骤降至1961年的154公斤。农村地区，包括蒋介石老家溪口，到处可以看到肚子胀肿的人。不久，难民成千上万由广东涌进香港。
自从1949年以来，这是第一次“反攻大陆”的希望乍现曙光！但是蒋介石跟过去一样，除非中国大陆内部接近崩溃或爆发内战，他不愿孤注一掷，采取大动作。1961和1962年大陆状况并未符合这些条件。但是鉴于大陆经济大乱、难民大量逃出、中印（度）争端上升，北京与莫斯科交恶也不再是秘密，蒋介石必须表现已经按捺不住、要发动“反攻”的姿势。他的领导地位、国民党的统治、美国强大的亲国府游说团体，在逼得他必须表态。何况，通常蒋介石疾言厉色要求对大陆采取军事行动，都会导致美国多给些军事设备来安抚盟友的效果。
因此蒋介石在年1961初指示经国，开始秘密规划突袭中国大陆。 参谋总长彭孟缉提出两套“剧本”：一是由缅甸“反攻”进去，一是直接跨越台湾海峡进攻。蒋介石比较偏向由缅甸出兵的方案。 过去两年，经国奉父亲命令，业已运送数千名精锐的特种部队士兵进入缅甸北部地区。这支精锐雄师1953与1954年“撤离”之后留在缅甸的5500多名游击队及其眷属会合。两军会合后，开始跨越边境进入中国，对中国进行新的试探性突击。1961年1月初，经国派出国防部参二情报次长赖名汤到缅甸视察“反攻”的前景。
仰光和北京对于这些国民党游击部队在得到生力军支援后的骚扰动作烦不胜烦，双方成立秘密协议，联合针对国民党在孟八寮（Mong Pu Liao）的基地发动作战。孟八寮是民航公司飞机由台湾起飞、取道泰国进来的主要起降基地。缅甸及解放军部队发动攻击，佔领此一基地，国民党军队退入老挝。缅甸军在佔领的基地发现有美国最近出厂的武器，还有五吨美制弹药。（肯尼迪总统的）国务卿鲁斯克大为震怒，台北1953、1954年曾明确保证会与滇缅边区游击队切断一切关系，现在已经违背此一保证。鲁斯克训令庄莱德“大使”以罕见的严厉词句指责蒋介石行动“鲁莽”，并要求所有的国民党军队完全撤离此一地区。庄莱德没有直接去见蒋介石表达华府的立场，他另透过克莱恩请蒋经国代为转达。国务院替白宫起草了一份备忘录，它指出美国不宜针对这个议题，或其他议题，对蒋介石施加重压，因为“台湾在我们围堵中国共产党扩张主义压力的战略作为上，扮演极重要角色”；这些战略作为包括“由台湾出发或在台湾岛上进行的各种情报作业，它们要靠台湾当局的合作”。
不过，在华府强烈反应及部队在缅甸失利的情势下，蒋家父子只能再次同意撤出军队。4月间，台湾宣佈已撤回4200人，但是不承认对滞留在老挝以及缅北山区的6000名游击队和眷属有任何责任。不到几个月，据报导中央情报局开始僱用这些国民党宣称管不到的孤军担任佣兵，在老挝西北部替美国的秘密活动效命。
蒋经国的部队由缅甸撤回的同一个月，中央情报局在古巴猪湾事件惨败，凸显出认为流亡部队小规模兵力反攻，就会掀起大众高擎义帜起来反抗强大的共产党政权，有多么愚蠢。蒋介石父子晓得，肯尼迪入主白宫，可比艾森豪政府更会排斥反攻大陆的念头。可是1961年6月，中央情报局台北站报告，蒋介石又在规划跨越台湾海峡的反攻计划。蒋经国告知克莱恩，台北将在8月1日开始动员，定于1962年1或2月发动作战。蒋经国告诉克莱恩，蒋介石已经向三军总司令说明，不能期待美方在计划「反攻」之前就来支持，“但是一旦国民党军队在大陆任何地方建立桥头堡，美国人一定就会提供一切必要援助”。
克莱恩在呈报给华府当局的报告中，并没有表达出怀疑蒋介石会放手一搏，赌定了美国一定伸出援手的鲁莽。一旦国民党军队“反攻大陆”失败，中共进击台湾，台湾抵抗又失利，这项计划已规划好，蒋介石和其他一小群领导人，“将由台湾疏散到某一安全地点”。后面这一点明显意在让美国人心里有数，“反攻”一旦失败，台湾有可能丢掉。7月间，克莱恩回到华府述职时，他向肯尼迪总统的国家安全事务特别助理麦克乔治彭岱（McGee Bundy）提出警告，国民党当局对于美国的政策方向十分不安，他们有可能真正执行起自杀性的“反攻”登陆作战。克莱恩主张，为了安抚蒋介石，美国应该和他联手“对大陆进行某种侦察任务”。在克莱恩不懈的推动下，肯尼迪总统批准了蒋经国特战中心幕僚拟定的一项计划，空投6支由20人组成的突击队进入华南。几个月之后，两支突击队空降进入大陆，但是不旋踵，队员不是被杀、就是被捕。
彭岱对克莱恩有了深刻印象。10月间，在彭岱的授意下，没有告知庄莱德“大使”或驻华府的叶公超，克莱恩与蒋经国就处理外蒙古加入联合国问题达成协议。台北原本誓言一定否决外蒙古入会，即使因此失掉在联合国中攸关重大的支持亦在所不惜。蒋家父子与克莱恩折冲交涉时，同意了台北不会否决外蒙古加入联合国，但是台北方面这项“让步”，换来肯尼迪保证，如有必要，美国将动用否决权，否决北京加入联合国。蒋介石果然再次以不利的动作要胁，争取到美方重大承诺。
1962年1月，中国大陆动盪不安的消息频传，蒋介石父子再度背著庄莱德“大使”，与克莱恩秘谈。蒋介石告诉克莱恩，他希望瞭解肯尼迪总统是否觉得时机合宜，可以就台湾当局介入大陆的条件是否可行、必要，或至少由自由世界战略观点而言是“可行的”来交换意见。蒋介石表示，他在做任何动作之前，肯定会跟美国咨商，但是“他希望能有美国同情与支持，即使国际因素或许使美国对于同情保持缄默”。蒋介石现在热切地接受中、苏分裂的事实，宣称苏联人不会干预。2月间，彭岱访问台北，蒋介石再次争取至少“默契同意”他反攻大陆，或许亦秘密提供后勤支援。彭岱含糊其词，不置可否。庄莱德“大使”和克莱恩都列席这项谈话；庄力促华府不要断然回绝掉蒋介石的恳求。他警告说。否则，蒋介石可能被激怒，鋌而走险。
虽然克莱恩已赢得彭岱的信赖，肯尼迪总统的远东事务助理国务卿哈理曼（Avrill Harriman）却对庄莱德“大使”产生偏见，认为他已被国民党掌握，太过倾向接受台北当局的立场。庄莱德在台北“驻节”四年之后，奉调离开。过后不久，哈理曼飞到台北与蒋介石会晤。蒋介石告诉哈理曼，“反攻大陆”的时机已经成熟，他若没有动作，“可能会失去控制”。哈理曼答说，他不怕蒋介石会失去控制，他强调要忍耐，对大陆情势需要有更好的情报。哈理曼离开台北几周，蒋介石要求克莱恩转达另一个口信给肯尼迪总统，如果国民党当局不能呼应民意压力，尽早有行动对付大陆，会有丧失“对台湾领导及控制”的风险。蒋经国本人也提醒克莱恩，万一蒋介石下台，可能会爆发军事政变，或许就爆发“反美运动”。
蒋经国表示，过去空投进入大陆的突袭队一队20人，规模太小。如果要保持成功的希望，空降的突击队每队至少200人，比较有胜算。他要求美方提供五架电子定位的C123飞机，来执行这些秘密任务。克莱恩回到华府，力陈蒋介石所说，如果台湾当局所请被驳回，他可能被迫下野，不是没有道理。一旦蒋介石被赶下台，台湾必然陷入不安定的乱局，各种针对北京的联合情报任务就会发生危险。克莱恩在国家安全会议开会时，当著肯尼迪总统的面，大力促销蒋经国的最新方案。鲁斯克国务卿指这是“愚蠢”，但是哈理曼赞成再以一些动作安抚蒋介石。肯尼迪同意可以开始联合训练与规划200人一队的空降部队，但是他强调，在双方同意条件成熟之前，不得有空投的动作。他也表示，可以拨给两架经国所要求的（五架）特殊型C123飞机。可是这次会议中最有趣的一项决定是：彭岱“很坚定地”训令克莱恩，他告诉蒋经国，新任美国“大使”履任之时，“大使”将接管过去由中情局所扮演的特殊政治角色。
新任“驻华大使”是海军上将退役的柯克（Alan G。 Kirk），他在1944年6月盟军诺曼底登陆战之役，担任美国海军舰队司令。柯克与蒋介石是同一时代的人，又是杰出将领，可以很权威地告诉蒋介石，针对装备良好、阵地坚强的敌军进行两栖作战其可行性究竟如何。但是柯克直到7月才到任。这段时候，蒋经国加紧在山区秘密进行军事训练，并在金门、马祖增加兵力部署。克莱恩回到台北，他、经国和美军成立一个作战规划小组，称之为420小组，评估台湾空降最少200人一队的计划。同一时期，他们同意与经国的特战中心合作，再空投支9人20一队的突击队，试图与地下“抗暴组织”取得联繫。蒋介石又提出一份清单，要求美方提供16架B57轰炸机和20至25艘登陆舰艇。
中央情报局非常满意克莱恩在台北的工作表现，调他回华府担任主管情报分析的副局长。两蒋也很高兴，因为克莱恩现在陞官了，居于更能影响政策的重要职位。他也果然剑及履及，运用身为负责全面情报分析的中情局高阶主管地位，推动蒋介石父子对大陆局势的研判意见及应对方略。克莱恩在5月17日的会议中向肯尼迪总统报告，大陆当局的控制“正在崩溃中”，蒋介石很难把军事行动推迟到10月以后。克莱恩力促肯尼迪提供B57，因为要压制中国的伊留申IL28型轰炸机有必要动用，而且台湾的两栖作战部队也需要