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蒋介石有一天带着经国、纬国散步，回家后在日记里记下：“经儿可教，纬儿可爱”。1922年给纬国的几封信，字里行间流露出现代父亲溺爱子女的心情。譬如，其中有一封信提到：“近来我天天骑马，而且骑得很愉快。将来我回家的时候，必定给你买一匹小马，教你骑马，我自己买一匹大马，同你骑了游行野外就是了”。
蒋介石写这封信时，纬国只有五、六岁，以他年纪这么小，加上刚被领养进门不久，足资证明父亲对他宠爱有加，显然纬国比起长兄更受父亲疼爱。不过，蒋介石住在溪口家中，每天也都抽出时间和经国相处。父子俩有时利用傍晚时分坐上竹筏，沿著安静的剡溪泛游，欣赏鷺鷥抓鱼，聆听夏蝉争鸣。然而，大部分时间，蒋介石自己沉思、读书，思索军事计划，对毛夫人则不加闻问。经国对于双亲之间关系冷淡，已经习以为常。
蒋介石把母亲安葬之后，与姚氏协议分手，与毛夫人亦正式离异。起先，他告诉毛夫人不得再住在蒋家宅子，在她哭求之下，他才让步。经国目睹这段对话经过。 蒋介石写给舅子毛懋卿的一封信，描述他对结縭二十年的妻子之感想是：“十年来，闻步声，见人影，即成刺激……”
蒋介石决定休妻，是因为他热爱上一个年轻女子陈洁如。陈洁如父亲是支持孙逸仙的一个上海人。蒋介石1919年初识陈洁如时，她只有十三岁—照她自述。她的朋友说她像是十八岁妙龄。蒋介石一见钟情，迷恋上她的青春无邪，甚至诱骗她到旅馆，可是她机灵地跑掉。
蒋介石与第三任妻子陈洁如合影于黄埔军校
1921年9月初，蒋介石一度回到上海，又见到陈洁如。这次，他决心娶她为妻，或纳为侧室—看你要相信哪一种说法而定。陈母起先不肯答应，后来却又答应。照陈洁如的说法，婚礼在1921年12月5日举行，此时她仅有十五岁。她的继子经国，可只比她小四岁！
新婚蜜月期间，她就染上性病。蒋介石为示痛改前非，立下重誓，今生不再喝酒、茶或咖啡。果然，从此之后，他弃绝喝酒，通常也只喝开水，不喝茶。陈洁如说，医生把他们俩的淋病治好了。
12岁的经国，进入上海万竹小学四年级唸书，曾经有一段时间与陈洁如一起住在法租界圣母院路三巷九号。蒋介石大部分时间不在上海，她和经国建立起不错的关系。他管这位只有十六岁的继母，称呼为“上海姆妈”。她既是他的大姐姐，又是他的少年继母，影响到他此后一辈子对女性的罗曼蒂克理想化印象。
少年时期的蒋经国，蓄短髮，方脸像母亲，额头高像父亲。当著父亲面前，他拘谨有礼，相当紧张。蒋介石要求儿子每星期天要写一封“两三百字”的信给他，报告课业进修心得，儿子疏于写信，必遭斥责。他建议儿子把他的去函保存下来，有暇就取出来反覆温习。然而，他自己本人经常没空写信，就指示儿子要读些什么书。他继续强调《四书》的重要性，尤其要求儿子要细读《孟子》《论语》《曾文正公家书》和王阳明文集。孙逸仙的《三民主义》也列在书单之上，但是似乎没有古书来得重要。蒋介石有时候也把自己批注、读过的书寄给儿子。他建议儿子这些古书要“读百遍以上”。
蒋介石也相当注意经国的书法，曾经规劝儿子：“你的书法尚无进步，每隔一天至少应该临摹一两百字”。显然他也承认自己书法不够俊拔，希望儿子能写得一手好字。同时他也一再强调要学好英文。他说：“现在时世，不懂英文，正如哑子一样”。
少年蒋经国与蒋介石合影
1922年爆发的永丰舰事件，是孙、蒋关系密切的一个起始点。蒋介石回到广州工作，发现陈炯明有叛意，向孙中山示警，孙没有接受，他一怒辞职，又回到溪口。6月16日，陈炯明果然进攻孙逸仙设在广州市的总统府，蓄意杀害他。孙逸仙逃到珠江上的永丰舰，拍发电报到溪口，受电文者是蒋纬国这个小孩子，电文说：“事紧急，盼速来”。当然它是希望蒋介石兼程赶赴广州。
蒋介石立刻坐船赶到香港，再租一艘汽艇溯珠江而上，6月29日，他赶到泊碇在黄埔小岛的永丰舰，与孙中山会合。孙中山旋即在8月14日避难到上海，并于上海会见共产国际代表马林（Maring）。5个月之后，孙中山与苏俄新使节越飞（Adolph Joffe）签署联合宣言，宣称中国并不存在共产主义发展的条件，中国最高目标是国家统一、完全独立。莫斯科承诺支持中国革命，包括协助孙中山改组他的政治组织—国民党。孙、越联合宣言引起国民党内保守派严重关切，但是蒋介石是热切支持亲苏路线的主要人物之一。
孙中山和越飞亦协商，国民党要派代表到莫斯科考察军事、政府和政治组织，以及取得军火武器。孙中山指派蒋介石为考察团团长。蒋氏在1923年9月2日率领另三名同志，抵达莫斯科，以近三个月时间遍历苏联考察。蒋氏对所见所闻，印象深刻，尤其对政治指导员和俄共青年团的制度，铸下深刻印象。他曾说过：“（共青团）这是苏共最好的政策”。
三十年之后，蒋介石声称在苏联考察期间，已深信苏维埃政治体制是“暴政、恐怖的工具”，苏共的目标就是要把中国共产党化为它的工具。然而，在他访苏期间及回国之后写给经国的信函中，并没有批评苏联的文字，更不用说也没有针对共产主义者的奸邪提出警告。当时人人都晓得刚成立的中国共产党在上海快速扩张，吸收工人、学生入党。但是蒋介石并没有表现出他担心儿子会受到共产主义毒素影响的说法。
孙中山本人不仅对于俄援开始注入国民党大为振奋，对于苏联亦寄予相当大的期望。蒋介石仍在苏联考察，共产国际新派来华的顾问鲍罗廷（Michael Borodin），已经来到广州，立刻著手按照列宁主义路线，改组国民党的政治、军事机构，鲍罗廷本身亦以英文亲撰中国国民党新党纲及宣言的草稿。1924年1月20至24日举行的国民党第一届全国代表大会，通过这项党的基本改造方案，并且同意共产党员可以跨党，兼具国民党和共产党党员身份。
全代会开会期间，俄京传来列宁逝世的消息，孙中山唁电讚誉列宁是“伟人”。国民党在这次大左转之下，“一大”选出蒋介石为党军事委员会委员，并参与在黄埔筹办军校。蒋在正式奉派出任黄埔军校校长之后，亲自邀请考察苏联时期结识的西伯利亚苏军总司令布鲁彻（Blyucher，即加伦将军，后被斯大林整肃而死）将军，担任军事总顾问。显然他并不反对与共产党有关系。
1924年5月3日，蒋介石接任黄埔军校校长，主持开学典礼（译按：黄埔开训是6月16日）。陈果夫衔命召募学生，又转而向青帮求助。蒋经国原本经常到上海法租界陈家做客，现在因为果夫经常不在家，立夫也在前一年赴美留学，就少上门了。
蒋介石出任黄埔军校校长
黄埔学生经历三个月密集训练就结业，一年下来培养出两千名军官。中国共产党在军校学生中吸收若干人入党，譬如黄埔四期毕业的林彪即是。然而，绝大多数准军官都非常效忠蒋介石。这些军校生大部分出身农村地主家庭或城市家境富裕的人家。“黄埔系”成为蒋介石日后二十五年的核心支持者，有若干人更追随五十年，始终如一。
蒋经国在稍早的3月20日，写一封很有意思的信给父亲，提议溪口的武山小学设立“平民”免费夜校。
我对武山学校有一项建议，不知您是否同意。我建议在武山学校成立平民夜校，专收无力负担上学唸书的人。我的学校已成立夜间学校，非常成功。这所夜校情况大约如下：一、校名：武山平民学校二、学费：免费，并供应文具
三、上课时间：夜里七点至九点
四、年龄限制：十四岁以上
五、授课期限：十六或二十周
结业时，学员应能简单写字、计数；如果通过考试，则颁予证书。他们可以采用商务印书馆印行的《平民千字文》做课本。我不晓得您是否会接受我的建议。如果在武山成立夜校，必能嘉惠地方人士。
经国给父亲的这封信，语气尊敬，可又非常坦率，没有传统孝顺、谦卑的字句。然而，蒋介石冷淡地拒绝这项建议，指出溪口电力不足，农民早早就上床睡觉，而且他们也还不理解受教育的重要性。
6月间，距“一大”只有几个月，国民党内保守派第一次陈请中央清党，把共产党员逐出国民党。根据一位友好的传记作者所说，“蒋氏是少数认为当此艰巨时刻，必须团结对抗共同敌人”——华北军阀——的人士之一。6月29日，蒋介石在黄埔公开演讲，讚扬苏联共产党：“俄国共产党党员乐意为国家、百姓工作，不只为个人利益做事”。
1925年1月，陈炯明再度进兵，企图夺占广州。蒋介石率领黄埔师生驰援。虽然只接受几个月的训练，这支部队配备俄国武器（包括大炮），英勇作战，敉平乱军。到了3月底，蒋介石已佔领整个粤东地区（译按：东征之役）。就在胜利声中，消息传来，北上议和的孙中山因肝癌不治逝世。
此时，蒋介石还不是国民党中央执行委员，虽然声誉鹊起，绝大多数观察家和圈内人士，还不认为他是角逐高层领导人地位的有力人士。他似乎专心致志以军官身份效忠党国。他屡次基于原则而辞职，更增正直的声誉。不久，他出任广州防卫司令，仍兼黄埔军校校长。
经国小学毕业后，于1925年初升入上海浦东中学，当年春天，也就是孙中山逝世两个月之后，上海爆发一波警方压制民众示威的流血风潮。5月30日，三千名群众围住南京路一个警察分驻所，要求警方释放被拘禁的学生。群众高呼“杀死洋鬼子！”，拥向分驻所。一名英籍警官下令值班华、印警员开枪，当场打死十一名示威者，另有二十人受到重伤。根据《纽约时报》的报道，警方把事件归咎为“中国布尔什维克党人的活动，尤其是国民党激进派”兴风作浪—显然影射经国的父亲是幕后指使者；此时西方新闻界已称呼蒋介石是“赤色将军”。五卅事件的抗议又持续一个星期。
此时，经国受同学推举，四次出来领导群众活动。虽然若干作者述说经国是警局扣押的学生之一，可是上海的档案记录里找不到这项记录。上海、香港及其他地方纷纷爆发大罢工，抗议五卅惨案。《纽约时报》特派员撰发新闻，提出警告说，“激进党”（国民党）决心取消“外国人一切特殊地位、特权和治外法权”，又说日本也可能“与黄种人世界并肩对抗西方”。武汉的英国人组织义勇队以机关鎗对付数千名滋事苦力。广州方面，6月23日，包括童子军和黄埔军校学生在内，大批示威群众游行经过沙面岛外国租借地区，岛上英国守军向群众开火，死者五十二人，伤者逾百。国民党和共产党组织人员趁势招揽民众入党，中国共产党员人数暴增两倍，达到三千人左右。
政治热潮迅速蔓延到湖南这类内陆省份的乡村地区。五卅惨案发生时，毛泽东正回到湖南老家，照料垂死的母亲。他立即与同志进入乡村，组织农民社团。湖南军阀派兵缉拿毛泽东，他迅即逃往广州，被委任为国民党中央宣传部刊物《政治週报》编辑，并且主持一个培养训练农民运动组织者的单位。1925年7月1日，国民党宣佈在广州成立国民政府，推举亲苏派人士汪精卫为新的中央政治委员会主席，掌握大权。汪精卫大有成为孙逸仙接班人的架势。国民党现在即将面临最大的挑战——统一全国。
蒋介石在将要对付国内局势之际，决定把经国送到好朋友吴稚暉这位著名学者在北京新成立的学校唸书。这所小型学校位于南小街，教学兼采新、旧学。北京虽在军阀冯玉祥控制下，学生的安全似乎并没有问题。吴稚暉大概曾得到军阀保证，国民党学生也不会有危险。事实上，冯玉样至少也有一名子女进入这所学校唸书。冯玉祥身材高大，说话絮聒，具有社会良知，同情国民党。他又娶一位受过教育、信奉基督教的女士为妻之后，成为“基督将军”，传闻他用消防车水管把部属统统施洗，命令他们信奉基督教。冯玉祥原配所生的儿子洪国和女儿弗能两兄妹，日后在经国的人生扮演重要角色。
西北军首领冯玉祥
此时经国以“进步的革命党人”自居。他到达北京后不久，国民党籍的著名新闻工作者、上海大学前任副校长邵力子，介绍他认识许多共产党人，包括身兼中国共产党和中国国民党中央执行委员的李大釗。
邵力子是中共地下党员，旋即南下黄埔，成为蒋介石的首席秘书。蒋经国很自然就与左翼学生打成一片，定期到苏联大使馆看电影，与苏联大使馆官员经常见面。此时，他开始萌生到莫斯科留学的念头。
1917年革命以来，苏联已经提供军事训练和教育学习的机会给中国及远东其他国家革命党人。后来，苏联把几个训练学校合併，组成东方劳动者大学。1925年，苏共决定单独成立中山大学，专收中国留学生。苏共中央执行委员会，偕同中国国民党中央执行委员会，在中国共产党中央委员会的参与下，甄选中山大学学生，国共两党各自推荐若干学生作为中山大学第一届学生。
经国与几位朋友决定申请，他要求吴稚暉推荐。吴稚暉问他为什么想远适异国，经国答说为了革命。吴大笑：“革命就是造反，难道你不怕吗？”经国表示不怕。吴稚暉告诉他：“革命不是这么简单的，你再去考虑一下”。两星期之后，经国又找吴稚暉，表示依然决心要去莫斯科。吴说：“你去试试也好，青年人多尝试一次，都是好的”。不到一年的时间，吴稚暉成为国民党内反共最有力的“西山会议派”主要成员，促成国民党清共、与莫斯科决裂。但是1925年夏天政治界、知识界的气氛，与数个月之后的状况大为不同。吴稚暉并未劝阻蒋介石的儿子留学莫斯科，也没有提醒他共产主义的可怕。
国民党内的领导阶层也发生剧变。8月20日，中央执行委员会开会�