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上海市“软性终结”（Soft Ending）。美国总领事馆官员预测蒋经国会乐意夷平上海，破坏全市公共设施、码头及其他基础建设。事实上他下达命令，尽量别去破坏。根据美国人接下来的报告，国民党军队飞机并未滥炸上海，而是集中轰炸市郊的机场及储油设施。同一位总领事评估经国下令退出上海后的一个月的经济情势，指出公共设施照常运作，大约还有40天的燃料油库存，基本粮食供应无缺。码头、工厂没有被破坏，上海联防厂甚至还有约六星期原棉供应量。
汤恩伯后卫部队撤退时，上海副市长吴绍澍并没有跟著逃走。他留下来而且把国民党在市内各组织的成员名单、档案交给中共，蒋经国三青团和复员青年军联谊会旧部属名单通通曝光。吴绍澍出任中华人民共和国交通部参事，显示他恐怕早已是潜伏在国民政府中的中共地下党员。
蒋经国忙得不可开交之时，他父亲继续在舟山停逗留了好几天，汤恩伯部队则卖命的构筑工事，蒋介石到一座观音寺以及当地的著名的两座寺庙参拜，花很多时间沉思。数以千计的国民党军队官兵依然拼死一斗，迟滞人民解放军向舟山的对岸海边推进。诚如夏功权所说：“我们对蒋介石盲目的信服”。
蒋介石座舰悄府悄的驶入高雄港时，孙立人将军亲自迎接。6月25日，蒋介石父子飞往台北，参加一项重要的军事改组会议。蒋经国坚持，军中有些事必需立即改革，如今金钱粮餉（包括发放粮餉）必须全部集中管控，指挥官不再掌控属下部队的粮餉。然而军中更基本的改革还得等候一段时间。蒋介石搬进台北近郊草山（后改称阳明山）顶上的一栋房子，他的产权属于公营事业——台湾糖业公司所有。这座房子可以眺望美景，可是却有一个缺点——美国总领事拥有的週末度假别墅可以看到官邸的院子。蒋介石入主之后，中方安全人员立刻筑起一道高高的竹墙，阻住美国总领事的视线。美国人提出抱怨，但是毫无结果。
在国际政治前线上，有许多人提出警告，认为共产党中国对美国的亚洲地位构成强大威胁，应该保全台湾作为未来反共斗争中的主要盟友。毛泽东的言行使得这些人士更是振振有词。毛泽东不仅向米高扬强烈保证合作、团结的意思，4月4日公开宣称第三次世界大战在所难免，更在6月30日发表文章《论人民民主专政》，再次鲜明的正式表态，共产党中国意欲与苏联结盟。他在这篇文章里说，“中国不是倒向帝国主义一边，就是倒向社会主义一边，绝无例外，骑墙是不行的，第三条道路是没有的”。
毛泽东讲话后次日，他的重要副手刘少奇由北京前往莫斯科秘密会谈。刘少奇此次访苏，在意识形态及政治局势上而言，都是一道里程碑。斯大林在和刘少奇会谈时，宣佈他的世界观有一项重大新发展——新兴的社会主义中国和苏联之间要分工，这等于明白承认中、苏是平等伙伴关系。斯大林对刘少奇表示，世界革命的重心已从欧洲移到亚洲。中国共产党的命运就是领导亚洲的反帝国主义革命。
斯大林相信，第三次世界大战在所难免，这场大战会对帝国主义和资本主义发出致命打击。苏联需要尽可能争取时间增强实力，同时要设法让美国分心，并削弱美国的同盟体系。针对这个目标，斯大林鼓励共产党中国在亚洲扩张活动范围，让中共在苏联大伞之下活动，可又不致于让苏联直接涉入。这个全球战略有一个关键的运作目标：共产党中国持续与西方国家孤立，并仇视美国。
胜利来得太快，使毛泽东、斯大林都亢奋、自信。可是冷战在欧洲呈现僵持对峙，核子对峙接踵而来，对美国及盟友的斗争焦点现在转到亚洲。在这个战场上苏联与中共结盟将发挥关键影响。可是刘少奇要求苏联直接提供海、空支援一解放台湾，斯大林予以拒绝。他说帝国主义者会利用苏联申援为藉口而发动世界大战，而社会主义阵营还未做好大世界大战的准备工作。斯大林只愿提供军事设备及顾问协助，包括协助中共建立现代化空军，苏联军事顾问旋即大批抵达中国，苏联米格机进驻上海附近的机场。
刘少奇和斯大林讨论中苏新伙伴关系。蒋介石也没闲著，他努力争取东亚地区反攻政府的支持。1949年7月11日，蒋介石父子飞到碧瑶会见菲律宾总统季里诺（Elpidio Quirino），发表一项联合公报，号召在东亚成立反共联盟。蒋悄悄的提到万一趋势需要，要把一部份国民党在台湾的黄金储备移往菲律宾。蒋介石父子旋即飞到广州，和代总统李宗仁会谈。蒋介石在国民党中央执行委员会会议上发表谈话，承认对当前败局他必须承担相当大责任，可是广州必须死守，他本人“愿意与广州共存亡”，可是他又不肯应众人要求，把国民党空军部队调回大陆，协助防守广州。
经国在这些行程中扮演父亲的私人助理。蒋介石在广州时，李宗仁以广东菜招待贵宾。李发现用餐时小蒋“忙进忙出”。李宗仁在回忆录中提到，蒋经国检查每道菜的材料以及烹煮。李宗仁认为：“显然他猜疑我要毒害他父亲”。
八月七日，蒋介石父子到南韩会见支持反恐联盟之一的李承晚总统。稍后不久，吉里诺总统到华府访问，接下来他和李承晚总统都搁下这个提议。同样在八月，美国国务院发表对华外交白皮书，把国民党大败归咎于民心普遍不满，政府无能又贪瀆成风。
胡宗南率领的30万大军，此时仍在四川。8月24日，蒋氏父子飞往重庆视察胡宗南部队，逗留几近一个月。在如此危急关头，逗留如此之久，使人相信蒋介石的说法，认为他有心在四川及其周边地区再度集结兵力，徐图再起。同一时期，白崇禧率部由湖南退守广东、广西。
到了11月，总数几近两百万的军、民撤退到台湾。尽管人口暴增30％，由600余万跃升为800万军民，美方预测会出大乱，陈诚和农复会却能增加农业生产，台湾并没有发生粮食短缺和重大公共卫生危机。陈诚告诉美国官员，他订下收容难民的限额，暗示如果有机会，还有更多难民会拥入台湾。他也监督推行由农复会设计的一项土地改革计划，这项计划手段渐进，影响至为深远，国民党在大陆执政23年，无法有效推行孙中山先生“耕者有其田”的政策。既有的经济和社会利益纠葛，一再破坏国民党推动土地改革的努力。但是到了台湾，国民党可以改革别人的土地——反正土地大多属于台湾乡绅所有，而他们多数被视为亲日分子。台湾可耕地面积的21％属于日本人所有，国民政府没收过来，也可以把它们出售给贫农。
土地改革先于1949年8月推出强制大幅降租（译者按，三七五减租），它的成功立即产生重大的政治、经济及社会效应。此后7年，陈诚陆续推出土地改革的其他项目，台湾农民成为国民党的重要支撑基础。旧地主释出土地，拿回公债及政府接收日产成立的公营事业的股票，终于演化成为新的资本主义阶级，政治稳定攸关到他们的重大经济利益。
蒋经国在这些经济决策中没有任何角色，但是根据某些参与经济决策的人士透露，他经常列席一些讨论土地改革之类重大议题的会议，把会议情形汇报给蒋介石知悉。 1949年底，蒋经国亦与好几位台湾大地主会晤，促请他们在土地改革计划当中配合。其中一位大地主辜振甫，回想起当时蒋经国提醒他，辜家一向爱国不落人后，要求他协助劝说其他地主支持土地改革。 毫无疑问，蒋经国鼓励父亲，迅速、果断地推动陈诚主持的土地改革，它远比小蒋当年在赣南能达成的成绩更为深远。
9月，蒋介石派孙立人为台湾卫戍司令，部分原因是为了讨好美国人。孙立人统辖10个师的兵力，其中有5个师（即青年军3个师，及52军的2个师）原先由美方训练及装备。然而，孙立人告诉美方，陈诚是区域军事长官，拒绝给予孙适当的支持及补给。因此他认为大陆方面入侵的胜算很大。他预测，中共可以发动1000艘民船，24 小时之内登陆20万兵力，而他所辖30万部众，只有6万人是战斗兵员。
1949年10月1日，毛泽东和中共中央政治局委员站上紫禁城城楼，宣佈建立中华人民共和国。站在第一排的人士，有中共第二梯队领导人，如邓小平、杨尚昆这两个莫斯科中山大学毕业生（译者按，邓只是短期进修）；以宋庆龄为首的一群非共人士；以及若干蒋介石的旧部，最著名的是傅作义和张治中。再次一级的贵宾有些是蒋经国自莫斯科时代及稍后所结交的朋友，如邵力子夫妇及儿子、屈武、贾亦斌等。
几天之后，白崇禧放弃广州，率领久战已疲的部队退回20多年前他们起家的广西。蒋介石在台北发表“双十节”谈话，谴责“苏联帝国主义”，保证奋战到底、击溃共产主义才罢休。五天之后，广州失守。国民党军队若干部队逃到海南岛，“政府”迁到重庆，而非台北。
不过，最后总算发生几件振奋人心的大事。10月底，共产党军队佔领厦门后，数千人登陆金门，可是守军把绝大多数来犯敌人或杀、或捕。人民解放军另一支部队进攻舟山，一样失利。11月3日，美国驻台北总领事亲自送达一份美方重要政策文件给蒋介石——这是1948年以来，美国官方第一次与他接触。这份政策声明反映出华府当局对于台湾朝不保夕的焦躁，其目的在于震醒蒋介石，强调“对台失政”，目前台湾本省同胞有不稳趋向，要让他知道美军不会援助他。这份文件宣称，美国对台湾的态度“大体上要看目前国民党政府是否能建立有效行政，设法为人民带来更高水平的政治、经济福祉”而定。
蒋介石见过美国“总领事”之后，立刻召集蒋经国、陈诚、吴国楨及少数几个人讨论，会议持续到“深夜”。蒋介石不仅没有觉得受到羞辱，反而十分兴奋。美方官员亲自传递讯息给他本人。他说，美国人现在再次“愿意和他打交道”了。而且，美国似乎表示，如果蒋介石能实行充分改革，美方可以从基本上改变援助台湾的态度。蒋介石11月10日召见美国总领事，读出答覆，其口气“不像受到警告通知的人，倒像是华府的伙伴，要英勇拯救台湾”。当然他向美国总领事担保，华府希望见到的改革，他统统会去实现。陈诚也向美方表示，国民党政权愿意照单全收美方的建议。
蒋介石受到美方接触的重大鼓舞，意欲展现出他依然未放弃大陆。11月14日，他和经国搭乘夏功权驾驶的飞机，再次飞往重庆。四川的局势显然已无希望。邻省云南军阀卢汉省主席，8月间曾答应蒋介石父子，他会奋战到底，此时正在香港和中共代表秘商起义事宜。蒋介石抵达重庆之后，白崇禧率部由广西转进越南。“代总统”李宗仁通电，照会蒋介石，他要赴美国治病。逗留重庆时，蒋介石派经国到西康山区国民党军队某基地，传达“告诉他们要轰轰烈烈战死，绝不放弃”的指示。
由西康回来后，经国劝父亲事不宜迟，应该离开重庆了。但是蒋介石不肯，声称他要等负责殿后护卫的指挥官由前线回来，指示他如何执行转进任务。几天后，这位将领回来听令。翌日，蒋介石带著经国到重庆市军事委员会视察，发现已经人去楼空。省政府官员也逃跑了。
由于难民太多，蒋介石座车开不回老鹰巖寓邸，父子只好弃车步行回到下榻之处。当天夜里，他们听到阵阵炮火声。天未破晓，夏功权叫醒大家，乘车前往机场。
蒋介石命令基地指挥官杜将军，机场一队P47飞机若是不能飞走，统统把它们炸毁。天一亮，蒋介石父子一行起飞前往成都。翌日，杜将军抵达成都，报告说，由于气候不佳，加上共产党军队同时进袭，一大批军机来不及炸毁。过了几天，邓小平率军进入重庆——29年前他前往法国留学时即已阔别的大城。他接任重庆市长，又兼任西南军区政治委员。
蒋氏父子在成都，到自杀身亡的纬国生父戴季陶坟前上香。1949年12月8日，国民党政权终于正式“播迁”到台北（美国大使馆也迁至台北）（译者按，南京失守后，美国“大使”司徒雷登仍滞留南京，美方心存观望，期待与中共有所接触，未果，此时才随中枢迁台北）。12月16日，邓小平大军已进逼到成都市郊，蒋家父子才搭上满载燃料的一架DC4运输机。夏功权担任导航员。云层挡住观察地面方位，也没有无线电台提供方向。夏功权只能大胆推断，飞机飞越业已被共产党佔领的莽莽神州上空，天色逐渐暗下来。夜里9点鐘，云层略为打开，夏功权往下一望，依稀辨认出底下就是福建外海的平潭岛。他走到乘客舱位向蒋介石报告，24分鐘后将在台湾降落。夏功权立下大功，可是蒋介石只是点点头，跟平常一样，没有说声谢谢。
回到台北，国民党内发生激辩。陈立夫等人力促蒋介石“复行视事”，恢复“总统”职位。蒋经国坚决主张不应该这么做。他认为，如果父亲回任“总统”，就会让“代总统”李宗仁有借口，把未能争取美国支持的责任全推諉到蒋介石身上。蒋介石接受了儿子的建议。他又做出另一个重大决定，指派前任上海市长吴国楨出任台湾省主席。吴国楨悄悄对美方施压，争取美方承诺援助，以强化他对抗国民党内反对改革的死硬派的地位。孙立人也加入，呼应要求美方援助。美国驻台北“总领事”与孙立人谈过话后，报告说孙立人的工作显示出成绩，“就本岛防务而言，整个局势可以说比起两个月前，更有鼓舞跡象”。同样的，通货膨胀也控制住，2000名台湾人进入省政府担任中、下级职务，吴国楨亦颁布规定，举办地方选举。
现在是稍事休息的时刻。蒋介石带著儿子来到台湾中部山区名胜日月潭。刚到达，电报呈上来，国民党军队在大陆最后一个基地失守！蒋介石静坐约一小时，起身跟儿子说：“我们到山上走走吧！”挥手示意卫士不用跟上来，他们走到树林边，蒋介石又坐下来沉思良久。然后，一