谔ㄍ逍枰侗A时，每一分钱都重要”。
播迁台湾，还有一个重要的准备动作逮捕浙江省主席陈仪。李宗仁对此事先并不知情，指控是经国在幕后安排。陈仪不备，束手就擒，被押到台湾，旋即以阴谋勾结共产党的罪名枪决。然而，蒋经国真正的动机在于平缓台湾人对二二八事件的民怨。
大约在蒋介石父子抵达溪口这时期，苏共中央政治局委员米高扬（Anastas Mikoyan ）秘访北平近郊的中共总部。中共官员日后声称，米高扬替斯大林传话，力促毛泽东不要争取全面胜利，因为这样做可能刺激美国人替国民党出面介入，因此建议人民解放军打到长江就止步。 米高扬就此行向斯大林提出的报告现在已经公开，指证中共此一说法不确。事实上，米高扬力促毛泽东不要鬆手，要加快佔领上海及其他城市，建立新的共产党政府的动作。毛泽东和斯大林在函件往来中讲定，革命战争应坚持到底。
在外交政策方面，毛泽东重申他预备在反帝战争中，让新中国与莫斯科结盟。米高扬投桃报李，讨论到苏联未来对共产党中国可提供军事及经济援助，不久，毛泽东就对全世界公佈，一旦爆发第三次大战，中国共产党将与苏联站在同一边。
溪口方面，蒋介石大部分时间住在雪福缴�28年前他盖的那栋小屋，距母亲王太夫人墓地不远。有时候，他身穿黑袍，花很长时间散步。蒋经国通常也一样穿著，随侍在父亲身旁。有时候父子俩一起拾径而上，走到雪福拢势鸾槭笔倍荚谧鍪裁矗磕壳盎乖谑赖木墒粝墓θㄋ担骸八荚诔了肌薄Ｈ欢痪茫每头溆刀粒倚牡木轮富庸佟⒔孤堑牡痴僭保追浊袄聪蜃懿们胧尽Ｃ刻焐衔�5点，有一班飞机由上海飞来，夏功权忙著迎送，这段期间每天只能睡上三四小时。
蒋经国也把贾亦斌、胡轨、陈正卿等部属，召来溪口个别会晤。陈正卿表示愿意冒险留在大陆，经国给他一些银元，以备他改变念头时可做路费。已经秘密投共的贾亦斌，担心经国已经对他起疑心。不过，即使经国曾经起疑，此时已不再介意，他要贾亦斌率领预备干部总队这支约10000人，拟培训为排、连长的人马，前往福建，准备撤退到台湾。
美国此时的政策是接受共产党中国不可避免会出现，盼望最后会出现中国的铁托主义。然而，台湾依旧是个棘手的政治、道义难题。1948年底，参谋首长联席会议照会国家安全会议，台湾若遭共产党掌控，将对美国的安全构成“严重不利”的战略影响。白宫和国务院也希望台湾不致沦入即将赤化的中国手中。但是他们也相信，在大陆如此惨败的国民党政权，即使得到美国大规模物资援助，也不可能守得住台湾。
同一时期，参谋首长联席会议表示，美军若公开表态承诺防卫台湾，“只要我们的军事实力和我们的全球责任，仍存在当前的差距”，殊为不智。同样重要的是，美国的盟国也会强烈反对美国以兵力直接介入，阻止台湾落入中共手中。因此美国在1949年一整年，直到1950年6月为止，采取各种不同的政治、经济措施，企图阻止中共掌控台湾，但是并没有抱太多希望，认为这些作为能够成功。
为了达成这个目标，国务院开始评估以下各种可能性：在国民党内扶植更有效的、民主的领导人，取代蒋介石；鼓励台湾“独立运动”；或在台湾建立联合国托管。起初，国务卿艾奇逊一度认为，如果国民党没有了蒋介石，还不能统治台湾，确保台湾不落入共产党手中，则美国应该检讨发展“自发性的台湾独立运动，进而导致联合国就台湾前途达成协议，国际间可准许美国干预”的可能性。负责调查这些可能性的美国外交官员莫成德（Livingston T。 Merchant）认定，美国依然有好感的陈诚，可能不能产生比现有政府更有效率、更得民心的政府。依据莫成德的建议，美国官员向南京的代总统建议，请李宗仁派孙立人取代陈诚，出任台湾省主席。
孙立人此时在台湾，指挥青年军的三个师，还负责主持高雄附近的陆军训练中心。他徵召台湾青年人伍，补足兵力员额，可是并没有太多军火弹药，也没有重机关鎗或大炮。3月初，麦克阿瑟邀请孙立人到东京访问，孙得到蒋介石同意后，飞往东京。麦克阿瑟已经先跟莫成德交换过意见，他告诉孙立人，国民政府气数已尽，如果孙立人承担起台湾安全的责任，美国愿意支持他。孙的答覆是，他忠于蒋介石。回到台湾后，孙立人立刻把麦克阿瑟一席话报告给陈诚，陈诚急忙到溪口向蒋介石面报。
隔了几星期，孙立人也亲自晋见蒋介石表态效忠。蒋告诉他：“回台湾，好好训练部队”。同时代总统李宗仁告诉司徒雷登大使，他没有实权派孙立人为台湾省主席，只有已经下野引退的蒋介石有办法发表派令。 美国就此作罢。可是这件事却让蒋介石证实了已经很明显的事态——华府当局亟欲摆脱他。这件事当然也让他确认了孙立人的忠诚，但是同时也加强了他们父子对这位美国宠儿的戒备。美国人这次接触孙立人，难保下次不会再试探孙的心意。
事实上，孙立人也继续向美方表示对时局的悲观评估。5月间，他告诉美国驻台北总领事馆官员，上级许诺派他出任台湾地面部队总司令，可是由上海撤退来台湾的部队却又不交给他节制。孙立人说，他认为台湾会沦陷，原因将是内部斗争和缺乏组织，不是因为外敌来犯。
美方对台湾的前途可比孙立人还更焦虑，但是他们此时认为，任何企图弄垮蒋介石及其军事班子的行动，都不可能成功。国民党对在台湾武装部队的掌控，在蒋经国指挥部建的政工人员运作下非常坚牢。联合国托管的构想也消散。蒋介石必然不会答应，苏联一定会作梗阻挠，英国及其他的美国盟国也不会支持。“台湾独立”则更不可行。3月间，中央情报局的结论是，短期内“相当不可能”出现台湾人起事成功的情势。
此后15个月，美国国内针对中国局势发展的政治压力有增无减，杜鲁门政府的官员继续苦思，美国不要军事干预就能解救台湾的方法。同一时期，美国的经济、军事援助继续送到台湾，美国政府也支持农村复兴联合委员会（Joint mission on Rural Reconstruction， JCRR，即农复会）这个规划，协调台湾农村开发的中、美政府合作机构的运作。
1949年4月初，张治中将军率领国民党一个和谈代表团到北平，惊觉大势已去，势不可为，他和几位代表（包括蒋介石的秘书、1925年介绍蒋经国在北平认识中共领导人的邵力子在内）一起投共。张治中是蒋介石最亲信的部属，因廉洁正直颇受经国敬重。他的投共对业已低迷的国民党士气构成严重冲击。邵力子变节，也使经国吃了一惊，开始担心共产党人是否已渗透到他週遭的亲信当中，过去他对此种威胁并未太过重视。当他获悉，几个星期前才刚说过话的贾亦斌，率领1万名预干总队学员“附匪”，更加强了这份忧虑。
李宗仁相信，蒋介石已决定弃守中国大陆，如果李宗仁领导的政府能设法守住长江防线，蒋一定不会高兴。如果情势如此转变，可以使美方转变态度，对李提出具体支持。可是蒋介石却把海、空军调到台湾，又把许多中央军残部派到上海，使得李宗仁在军事战线上取得上风的机会全然不存。
蒋氏父子有一天正在溪口武岭学校听平剧表演，消息传来，陈毅率领人民解放军沿长江350公里阵线抢渡，攻陷南京。李宗仁率领政府逃出，迁到广州，南京丢失当天，共和党籍联邦参议员诺兰（William F。 Knowland） 在美国国会提案，要求调查美国在远东的外交政策。几天之前，参议员布里吉（Styles Bridges）才指控国务卿艾奇逊“破坏中国国民政府欲图至少保住部分中国自由的英勇行动”。
溪口方面，蒋介石下令转进，但是坚不透露目的地是福建还是台湾。4月24日，蒋经国和方良及四个子女话别，他们将坐车前往宁波附近的机场。小婴儿孝勇发著高烧。蒋家母子在忠心耿耿的女僕阿王陪伴下，坐上军机，第四次逃避追击。他们降落在当时人口还不多的台中。次晨，经国和父亲到祖母王太夫人坟前祭别，蒋经国也独自到母亲坟前话别，然后登上溪口镇后的小山，对这块祖先家园投下最后一瞥。
蒋介石怀抱刚出生不久的蒋孝勇，蒋经国夫妇随侍在侧蒋介石带着经国、夏功权少校、几位秘书、一位医师及一小队员额减少的安全随扈，乘车离开溪口。蒋经国行李里头东西不多，有一样是母亲墓碑上拓下的题字，一是原来摆在武岭学校里的一本蒋氏家谱。这时候，溪口镇已经少了许多人。有点办法的蒋姓人家多已上路，退往台湾。地方上的警察及蒋介石相当多的卫士，绝大多数是奉化老乡，却被弃置。
一伙人在象山小码头准备上船时，蒋介石瞥见夏功权，问他：“你在这里干什么？”夏功权说，帮忙搬运人员、东西上船。蒋介石命令他：“回溪口去，从上海调条船把所有的警察、卫士和他们的家属送到厦门”。很可能是蒋介石没有想到遗弃了一堆低阶随从在溪口，蒋经国提醒了父亲。上了船之后，蒋介石第一次宣佈，他既不去台湾，也不去厦门，而是要到上海。这个宣佈让经国等人大为意外，因为上海局势已十分危险。
夏功权回到溪口，透过无线电，调来一艘登陆艇，把400多名安全人员及眷属接上船。夏功权旋即搭军机到上海，向蒋介石报到。夏功权报告已经安排好随员由溪口撤退事宜，但是他问到，把大家直接送到台湾，而非厦门，不是更好吗？蒋介石在办公室内踱步，接著宣称：“陈诚有政治上的困难”。夏功权敬礼，赶回溪口。他瞭解，把安全人员送到厦门，其实也是混淆中共地下人员对蒋意图研判的策略，另外也让陈诚争取时间，加强台湾防务，巩固国民党的掌控。
另一场欺敌戏则在上海演出。蒋介石发表好几场演讲，宣称上海将是另一个斯大林格勒，国民党军队将坚决固守，奋斗到底，预料三年之内即可全面胜利。汤恩伯的部队及大批民伕、苦力砍尽大树，连高尔夫球场内的树木也不能倖免，构筑工事，沿著上海挖筑一条大壕沟，并削尖竹子竖立一道3米高的栅栏。美国总领事报告，“部队在屋顶设置阵地，在主要建筑物和街口佈置砂袋……显然预期会爆发激烈街头作战”。然而，美国外交官没有注意到，飞机、船舰正在把大部分汤恩伯部队运往台湾及舟山。蒋介石虽然经常命令岌岌可危的城市守军坚持到底，他却无意死守上海。但是他也不希望整个军队在这个时候一起奔向台湾。
5月5日，李宗仁送一封私函给杜鲁门，责怪蒋介石把中国断送给中共，要求美国支持他。华府很为难。经国批判李宗仁这封信“向外国人乞怜摇尾”。这时候，上海的工人如果够幸运，可以拿到产品当工资，挤上街头换取本身需要的宝物。数十万人挤满了黄浦江码头和城西的机场大厦。在这种紊乱局面下，令人担心共产党会大举渗透到台湾。经国手下政工人员忙著防堵安全漏洞，每个难民登上驶往台湾的机、船之前，都得出示政治部准予疏散的文件。
5月6日，蒋家父子登上一艘军舰，它在翌日清晨缓缓驶出蜿蜒迟滞的黄浦江。中共三野部队已经佔领大运河边的古城苏州，距上海只有80公里。但是蒋介石似乎依然不慌不忙，好整以暇。盯住这艘军舰行动的中共地下人员大惑不解：它没有开往台湾，反而停在舟山群岛。蒋介石在舟山镇静地检阅由上海撤下来的12万5千名部队。
5月15日，蒋介石指示经国飞回上海督导。经国抵达时，已可听到远处传来炮声。江湾挤满了附近县市拥进来的难民，轮船甲板挤满乘客，缓缓驶出港口。蒋经国与后卫部队指挥官开会，指示他们退出上海之前，不必做破坏动作。逮捕、公开处决黑市奸商和涉嫌或实际共产党地下人员的动作持续到最后，不过显然只有数十或数百人受到惩处，不再是成千人受惩处。
翌日，蒋经国飞到台湾西岸海峡中的澎湖，再转往福州，与福建省主席商量建防御碉堡事宜——这又是刻意混淆的动作，要让中共地下人员抓不住真正动向。回到台北，经国和陈诚讨论如何处理难民拥入。提供粮食、住处给数十万挤在两大港口的男女老幼，甚至士兵，就是一项不简单的任务。每天约有5000名难民拥入。蒋经国也跟陈诚、彭孟缉检讨防务部署及内部安全准备。
彭孟缉1945年奉派到高雄担任要塞司令，因1947年镇压二二八事件有功，此后即主掌台湾省保安司令部。他统辖的6万至8万名部队有粮有餉，因此较守纪律。然而，某些国务院官员认为他是“中国陆军中最彻头彻尾的无赖之一”。 这是台湾人所说的“白色恐怖”时期的开端。陈诚已宣佈戒严，彭孟缉的保安司令部和其他安全机关忙著清扫嫌犯，不论是共产党员或被认定是台湾民族主义者，全在扫除之列。台湾大学学生读书会里不少人遭到逮捕、杀害。
蒋经国利用在台北的这段时间，替家人在长安东路18号租下房子。这栋房子和土地的共同主人是华南银行和第一商业银行。两家银行立刻表示愿意廉价让售，经国不肯。40年后经国故世，他跟方良从来未曾拥有过一份不动产。
夏功权5月22日在台北读到上海传来新闻，指出上海市危在旦夕，即将失守。他急忙赶到无线电通信室，拍发急电给仍在上海监督坦克车装船的蒋纬国。纬国反过来协助夏功权母亲及自己的太太上了最后一班船。经国告诉夏功权，虽然上海已被重重包围，他仍要回上海。5月25日，他们搭乘C47运输机起飞，越过台湾海峡。距上海机场还有20分鐘航程，塔台紧张地报告，人民解放军部队已打到机场周边外围。夏功权把飞机转向南方，向蒋介石的座舰（当时在舟山附近）以无线电报告。夏奉指示，把飞机降落在定海。人民解放军就在这一天进入上海。
上海市“软性终结”（Soft Ending）。美国总领事