曾头市似乎更像是一个租界，宋、辽、金政府管不着的三不管地带，所以能毫无顾忌地发展军事。市内人口众多，曾家五虎和史苏两位教头，都有万夫不当之勇。加之两地距离遥远，在家门口作战的曾头市无疑占有相当大的优势。
最重要的是，段景住盗的马，原本就是金国王子的，这宋朝人偷金国人的东西，作为金国子民，自然有责无旁贷的义务去洗刷耻辱。正所谓“师出有名”，曾头市在道义上，无疑占据了无可争辩的上风。
然而曾头市还是算错了两件事：首先，他们没有把宝马连夜护送回金国，从而失去了金国政府的强力援助兵马；其次，不该编撰侮辱性的口号。
曾头市不像祝家庄，祝家庄其实不想主动惹事，它只是个三村联防的地方武装力量。但是曾头市不是，同样作为地方武装，曾头市惟恐梁山大军不来，竟然教市上小儿们都唱道：‘摇动铁寰铃，神鬼尽皆惊。铁车并铁锁，上下有尖钉。扫荡梁山清水泊，剿除晁盖上东京！生擒及时雨，活捉智多星！曾家生五虎，天下尽闻名！’”这首歌的艺术水准很高，简洁明了，老少皆宜，但是侮辱之意，充斥其中！
如此一来，宋江不想动手也要动手了，因为他也是“逼上梁山”。然而宋江还没有来得及调兵遣将，有一个人按捺不住了，他就是晁盖！
晁盖能够力排众议去打曾头市，源于两点：一，段景住为了进身，宝马献给宋江而不是他晁盖！竟然还说“江湖上只闻及时雨大名”！是可忍孰不可忍！二，前番三打祝家庄，祝家庄没有叫小孩唱歌侮辱梁山，只是在庄门口挂了一副对联“填平水泊擒晁盖，踏破梁山捉宋江”而已，虽然也很无礼，但是比歌谣，还是文明很多，况且提及的两人是梁山的一把手和二把手，倒也算了。可恨曾头市竟然将墙头草吴用也带了进来，形成三足鼎立之势，晁盖面临两大挑衅，能不义愤填膺么？！
晁盖点那二十个头领中，林冲、杜迁、宋万是梁山元老，刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、白胜是参与黄泥岗战役的心腹，呼延灼、徐宁是新近上山的降将，不属于宋江一派，杨雄、石秀属于线人性质，宋江一直未加注意，孙立、黄信一直被宋江打压，邓飞、欧鹏、杨林都是顺路上山的好汉，也很难算宋江的心腹，张横曾经恐吓宋江，记忆犹新，唯一可以确定是宋派手下的也只有穆弘、燕顺两人，但这两人平时也不是很受宋江重用。
晁盖统领了一帮“自己人”，不需要军师，只带了五千人马就出发了。这个阵容，和占据主场便宜的曾头市比起来，甚至还略逊一筹！
两军阵前相遇，曾头市果然是块难啃的硬骨头！晁盖如此神勇，也只是斗个平手而已。这时候，求胜心切的晁盖犯了个原则性错误：没有听林冲的忠告，误信人言，半夜去劫营！
林冲的实战经验是相当丰富的，作为前禁军教头，什么大风大浪没见识过？晁盖只不过是东溪村长，要问统兵打仗，自然不是强项。可以说，在没有军师的情况下，林冲是难得的文武双全人物！但是可惜的很，晁盖没有去珍惜！假如上天能够给晁盖再来一次的机会的话，我想晁盖一定会对林冲说：“我错了！”
晁盖为他的错误付出血的代价，成为聚义前唯一一个牺牲的头领，梁山远征军也吃了个大败仗，折损将近一半。
晁盖死了，留下个“谁捉住杀死我的人，谁就是梁山新领导人”遗嘱。宋江内心很矛盾，既高兴又气愤，高兴的是自己终于有机会转正了，痛恨的是还要参加领导人资格考试。在装模作样痛哭一把后，宋江随即将“聚义厅”改成“忠义堂”，又将梁山人事进行了大变动，当做完这一些以后，他需要做出报仇雪恨的模样：
一日，宋江聚众商议，欲要与晁盖报仇，兴兵去打曾头市。军师吴用谏道：“哥哥，庶民居丧，尚且不可轻动，哥哥兴师，且待百日之后，方可举兵。”宋江依吴学究之言，守住山寨，每日修设好事，只做功果，追荐晁盖。
很明显，宋江对曾头市是又爱又恨：它除去了自己最大的上司，但是也成为自己能否成为梁山新领导人不可逾越的天堑！吴用很了解宋江的心事：此时刚败未久，人心思变，对方士气高昂，实在不适再次远征！因此借口“居丧不可远行”，一来养精蓄锐，二来仔细打听曾头市底细。
从第六十回晁盖打曾头市到六十八回宋江打曾头市，中间相差了整整八回的篇幅。这么长的一段时间，宋江不停地做两手准备：一，继续立功，建立自己的政绩工程。二，明里暗里打听曾头市最新动态。
晁天王归天后，宋江做的大事有：智赚玉麒麟、降伏关胜及其羽翼，收纳安军医，犒赏三军搞阅兵。宋江不断扩大自己的影响力，既对将军大肆施恩，同时也对士兵略加小惠，梁山上下对他可谓交口称赞，如此而来，宋江为巩固自己地位的道路上，越走越平坦。
宋江为什么给自己搞个竞争对手卢俊义？表面上看，是多么公平合理！但是深究起来，一来卢俊义的资历，远远不能对宋江构成威胁，而事实也证明，卢俊义是多么“识相”！二来，晁天王最得意的战绩就是劫了北京梁中书的十万贯生辰纲，但是宋江不一样！他直接就破了北京一城！影响力比起来，相去不可道里计！
当宋江做完所有这些后，消灭曾头市已经到了议事日程上。曾头市也不是聪明人，竟然让郁保四再次劫了宋江的军马，此时兵强马壮的梁山已经可以对曾头市完完全全说“不”了，战争时机已经成熟！
段景住备说（再次）夺马一事，宋江听了，大怒道：“前者夺我马匹，今又如此无礼。晁天王的冤仇未曾报得，旦夕不乐，若不去报此仇，惹人耻笑。”吴用道：“即日春暖，正好厮杀。前者进兵，失其地利，如今必用智取。”宋江道：“此仇深入骨髓，不报得，誓不还山。”吴用道：“且教时迁，他会飞檐走壁，可去探听消息一遭，回来却作商量。”时迁听命去了，无三二日，只见杨林、石勇逃得回寨，备说曾头市史文恭口出大言，要与梁山泊势不两立。宋江见说，便要起兵，吴用道：“再待时迁回报，却去未迟。”宋江怒气填胸，要报此仇，片时忍耐不住，又使戴宗飞去打听，立等回报。
宋江连派时迁、戴宗两名最出色的间谍，顺利窃取了第一手详细材料：曾头市扎下五个大寨，曾家五虎和史苏两位教师分别坐镇，静候厮杀。
宋江和吴用开始有针对性地分组活动了：
曾头市正南大寨（次子曾密把守），差马军头领霹雳火秦明、小李广花荣，副将马麟、邓飞，引军三千攻打
曾头市正东大寨（四子曾魁把守），差步军头领花和尚鲁智深、行者武松，副将孔明、孔亮，引军三千攻打
曾头市正北大寨（长子曾涂、副教师苏定把守），差马军头领青面兽杨志、九纹龙史进，副将杨春、陈达，引军三千攻打
曾头市正西大寨（三子曾索把守），差步军头领美髯公朱仝、插翅虎雷横，副将邹渊、邹润，引军三千攻打
曾头市正中总寨（幼子曾升、村长曾弄把守），都头领宋公明，军师吴用、公孙胜，随行副将吕方、郭盛、解珍、解宝、戴宗、时迁，领军五千攻打
合后步军头领黑旋风李逵、混世魔王樊瑞，副将项充、李衮，引马步军兵五千，面对曾头市前锋史文恭的溃兵。
卢俊义率领燕青，领兵五百，平川小路埋伏（吴用之意）。
后援部队：关胜、徐宁、水火二将。
此次梁山比第一次远征，人数多了何止一倍！第一次远征，晁盖带了五千人马，连自己二十一个头领；二次远征，宋江带了两万两千五百人！大小头领三十五人，包括正副两名军师！可以说，此次远征，那是美英以雷霆万钧之势欺负伊拉克啊！这支部队，有马军勇将，有步兵精锐，有间谍系统骨干，有青年近卫军首脑，有野蛮军团，有断后人员，有强力增援，有卧底人质。怎么看也是一场有胜无败的毫无悬念战争！想输都困难啊！
曾头市千不该万不该，不该将功臣郁保四当作人质送给对方，宋江利用攻心计，成功瓦解了郁保四的心理防线，和祝家庄之战一样，里应外合之下，顺利打破曾头市，而头号通缉犯史文恭，宝马虽好，却依旧逃不脱卢俊义的暗算。但是郁保四也没有获得好下场，名列倒数第四位，主要工作是抗大旗，人如其名，落到一个相当郁闷的地步。
宋江破了曾头市，卢俊义虽然立了首功，但是他知道，自己远远不能捍动宋江的地位，在数度“谦让”后，宋江理所当然地做上老大的位置，卢俊义当了二把手，也是名义上的“老大”，既成就了晁天王的遗嘱，又符合了广大头领的愿望，估计除了燕青不愉快外，没有任何人反对。
曾头市一战后，梁山已经如日中天，从被动应战到主动出击，在收伏了董平张清等人后，梁山终于宣告成熟，进入了全书的最高潮部分：排名次。
曾头市一战，确立了宋江领导人身份，为全书的基调埋下深深的伏笔。其实曾头市之战，和中国历史上著名的“汉武帝远征大宛国”很相似。
汉武帝刘彻是一个著名的好马人士，公元前104年，汉朝出使西域的使者回报：西域大宛国贰师城出产汗血宝马，乃是马中之王。汉武帝用千两黄金加同马身等大的金马来换，遭拒绝。刘彻旋即命令大将李广利劳师远征，第一次数万汉兵经过长途跋涉，十存一二，被占据天时地利人和的大宛国击败；刘彻大怒，再次征兵十万，牛马骆驼共十五万，大军浩浩荡荡一路西去，虽然经过饥饿、缺水、流沙、土匪和猛兽等天灾人祸，最后仅有三万汉兵兵临大宛城下，但弱小的大宛国还是无力反抗，城中贵族谋杀了大宛国王后献城，李广利顺利班师。此次战利品主要包括好马几十匹，中马三千匹，满足了汉武帝好大喜功的癖好。
曾头市和大宛国很相像，都是祸起宝马，都是对敌战争，都是敌师远征，而结果也出乎意料地相似：被强大的外来势力消灭了。宋江隐约就是梁山的土皇帝，一个好大喜功的封建皇权支持者。
曾头市被破后，全市自然遭受了报复，但是梁山大军班师后，一路经过的州县秋毫无犯。宋江破了东平东昌两府，做了一件很有意思的事：打破东平后，除了程太守一家和妓女李瑞兰一家被杀外，其余百姓不许侵犯；破了东昌，不仅不杀任何居民，连太守都由于平日清廉，饶了不杀。
宋江已经知道，梁山社区成熟了，需要招安了，既然曾头市确定了自己老大不可动摇的位置，自然要给后续的招安工作埋下伏笔，所以在无数次的战争后，终于进入了难得的和平状态。这是形势的需要，也是历史的必然。
爱情和友谊
社会是由男人和女人有机融合而成的，人和人之间的交往，难免产生千丝万缕的联系，其中爱情和友谊是人类社会亘古不变的两个永恒话题。梁山虽然男多女少，打打杀杀占了日常主要工作，但是爱情和友谊，依旧在这片貌似枯涸的池塘里绽开出绚丽多彩的花朵。
梁山好汉婚姻状况如何，小说中语焉不详，明确结婚的计有宋江、花荣、徐宁、秦明等，绝对未婚的有吴用、公孙胜、鲁智深、武松、史进、李逵等，丧偶离异的有林冲、卢俊义、安道全、杨雄等，其他人，要么简单说“取了家小上山”（家小未必就特指妻子），要么就干脆绝口不提。我猜测成家和单身的，大约对半分成。
《水浒》是一本主要写给男人看的书，但是不代表完全是给男性阅读，书中对于爱情描写，虽然不多见，但是还是有迹可寻。
施耐庵估计年轻时有过一段刻骨铭心的失恋过程，心灵受到难以愈合的创伤，这次不成功的爱情经历，使他对大多数年轻女性抱有深深的成见。我们看到，在《水浒》这本书中，女性多数是反面教材，硕果仅存的几个好人，也基本得不到好下场。粗略分类的话，大约有：淫妇、悍妇、骗子、牺牲品四大类，唯一善终的只有林娘子的使女锦儿和张清的妻子琼英两人。
淫妇系列：这个系列是最广为传播的，包括潘金莲、潘巧云、阎婆惜、贾氏四人。
悍妇系列：这个系列主要包括顾大嫂、孙二娘、白秀英三人。
骗子系列：这个系列人物也只有三位：刘高妻、李瑞兰、迎儿。
牺牲品：这个系列主要包括扈三娘、林冲娘子、李师师、金翠莲、花荣小妹、程万里千金、玉兰、李巧奴、金芝公主等，阵容相当鼎盛。
先说淫妇系列。这个系列是施耐庵刻画最传神的，四大淫妇各有各的手腕，各有各的计谋。潘金莲药鸩亲夫，潘巧云背夫偷情，阎婆惜贪婪无度，贾氏女目光短浅。她们不约而同地背叛了自己的丈夫，有些是主动的，有些虽然是被动的，但是在错误的道路上越走越远，最终身陷泥潭，不可自拔。千古以来，有很多文人墨客为她们“翻案”、“平反”，诉说她们“追求爱情”的苦衷以及“悲惨”的命运，但是我一直认为：她们完全是咎由自取，不值得丝毫同情！
这四个人里面，潘金莲无疑最具有代表性（施耐庵和潘姓人有仇）。潘金莲是个有主见的女人，原先是清河县大户使女，因受不了男主人的性骚扰，向女主人举报，被怀恨在心的男主人报复性嫁给残疾青年武大郎为妻。潘金莲结婚后，虽然家庭条件一般，丈夫硬件设施不够完善，但是武大郎是个相当顾家的好男人，整日辛苦就为了老婆能吃好一点，穿好一点，所以生活应该比整天担惊受怕的丫环生涯要舒心的多。如果潘金莲能够老老实实本份做人，到她撒手西去那天，估计都能建块贞节牌坊，弘扬一下伟大的情操。
然而这一切都随着小叔武松的出现而改变。面对高大挺拔英姿勃勃的小叔子，潘金莲古井死水一般的心泉泛起圈圈涟漪。如果潘金莲知道“适可而止”的道理，将这种爱慕转化成对武松的关心和爱护，“长嫂如母”，想必武松会永远感激在心，那么这一切都将成为一段千古佳话。
但是潘金莲算错了一件事：她幼稚地认为天下的男人都是一样的毛�