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四月二十九日，北条直定以大道寺政繁为先阵，率领其部副将笠原康胜、山村康家二人和麾下与力关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮等先行出阵。北条直定本人则是准备在第二天率领桑岛万机斋、小笠原康广、蒲田重武、大草康盛、高桥修理亮、大藤秀信、近藤助实等出阵。
在大道寺政繁的率领下，三千七百北条军从馆山城出阵，途经稻村城后直奔上总和安房的国境关卡——君鸭卡。
君鸭卡的守将为旧真理谷武田家家臣鹤见内匠助，他一看北条军的先头部队即将到达，立即将城门大开，自己还带着部众一百余人在城外候着大道寺政繁的到来。
北条军行军最快的也就只有笠原康胜所部的白备。笠原康胜重新接手白备后组建了一支规模为两百人的骑兵（骑马武士），加上麾下的一千足轻都是轻装上阵。自从伊豆国让给武田家后，笠原康胜就一直居住在小田原城内，连领地都没有了。这次的出阵，他迫切的想立下战功换得领地。
等到笠原康胜到达君鸭卡的城下后，他就发现了城头上的二引两旗帜早就无影无踪。守将鹤见内匠助也想为北条家立下功劳，他就向笠原康胜请命担任向导。
对于鹤见内匠助的这个要求笠原康胜当场就同意了。他的白备目前最不能接受的就是战败和损失，特别是骑兵还是自己自掏腰包组建的。
就在笠原康胜准备向三岛馆进军时，占据造海城、峰山城的正木源七郎就派遣了麾下重臣正木兵部大辅率援军五百前来协助笠原康胜的攻略。
当北条军进入上总的消息迅速传开后，上总诸将便纷纷开始考虑自己的后路。而他们中里见左京介是最慌张的。
作为久留里里见家的家宰，里见左京介虽然对自己一开始****的事情感到了后悔，但是他已经没有后悔药可以吃了。他一方面让胜上总守留守久留里城，另一方面自己就准备带着里见义重逃到自己的居城五井城躲避。里见左京介的这个想法还是很合理的，五井城位于市原郡北部，而且三面平原一面靠海。只要北条军攻来就只能围三缺一，而朝定还能从海上运来粮草军械和援军进入城内。和朝定走得近的市川玄东斋的居城鹤牧城就在五井城西南处，两城互为犄角。当然，救援久留里里见家的前提是里见左京介要给朝定足够的领地让渡。
当天正午不到，斋藤道三就收到了北条军进入上总的消息。由于斋藤道三早就布置完毕，他就命令在山边郡和长柄郡边境待命的山本寺定长立即出兵长柄郡的大椎城。
大椎城的守将原为里见左京介的家臣，但是他在北条军进驻安房国时就内通了北条直定。所以斋藤道三必须要先除掉他，不能留有后患。
一开始就举兵反叛久留里里见家的上总诸将或多或少的都派遣了援军协助笠原康胜。等到笠原康胜连续攻下龙山城、三岛馆、大户城、千本城，并且得到藏玉馆领主伊达房义的加势后准备伺机包围久留里城时，里见左京介就已经带着里见义重逃往五井城了。
占据真理谷城的千叶家浪人椎崎胜信、木内胤宪、大须贺政常、伊能景信和原真理谷武田家家臣白井信方（厅南城城主）、监物河内守（茂原馆领主）二人达成和议，拥立真理谷武田家一门武田义房为真理谷武田家的家督。并且对外臣从北条家。
就在真理谷武田家的重新开张后，一宫城城主鹰野时盛、大多喜城城主正木时久、万喜城城主和田甚介三人就被切断了退路。他们只有三条路可以走：一、据守居城，为久留里里见家尽忠；二、立即抛弃自己久留里里见家家臣的身份，投降北条军；三、从海路撤到狩野秀治的领地内寻求庇护。
还没等鹰野时盛等三人考虑好，占据小滨城的原土岐家家臣诸冈常成就打着北条军的旗帜率军五百北上。这就让和田甚介吓得立马带着一百军势逃出万喜城前往夷隅馆从长计议。胜浦城城主正木赖定心知久留里里见家长久不了，立即带着部众投降北条军。
很快，天羽郡就被北条军占据，佐贯城、天羽城、百首城、金谷城、造海城、峰山城等纷纷换上了北条家的三阶菱旗帜。望陀郡南部三岛馆等数座城池被笠原康胜率军攻克。饭野城城主松冈时永看情形不对劲后立即弃城而逃，北条军不战而得周准一郡。
就在北条军在迅速攻略上总各郡城池的同时，山本寺定长也率军两千五百突袭了大椎城，将北条方的守将胜左近讨取。他不打算留在这里过夜，他留给山本寺胜长五百军势守备大椎城，自己则是率领两千军势南下攻略茂原馆。
不过，山本寺定长率军到了茂原馆城下后，守将监物河内守已经笼城据守了。山本寺定长不得已只能引兵退回大椎城。
仅仅一天，久留里里见家的家臣们都纷纷弃城逃跑。正木时久、和田甚介、木曽庄兵卫、鹰野时盛、松冈时永等人带着亲信武士逃入五井城内。
久留里城守将胜上总守以五百守军撑住五千北条军围攻两天后失守，胜上总守在本丸切腹。
四五天内，上总天羽郡、周准郡、望陀郡、夷隅郡、埴生郡完全落入北条家之手。这时才距离里见左京介等人起兵不到两个月，上总大半领地即将变为北条家的领地。
由于狩野秀治早就率军三千两百进驻鹤牧城协防，加上城内本有的守军七百余，使得北条军不敢轻易攻城。笠原康胜为了不让本部人马受到损失，主动要求大道寺政繁让自己留守久留里城。大道寺政繁知道北条直定的主力马上就要北上了，就算没有白备的一千两百军势也无妨。
市川玄东斋的居城很幸运的没有遭到攻击，但是里见左京介就不一样了。
北条直定和大道寺政繁二人率领安房众、上总众共八千之众将五井城三面围住。
斋藤道三倒是没有想到上总诸将会这么没有骨气，说倒戈的倒戈，说跑的就跑。值得庆幸的是长柄郡、埴生郡和夷隅郡三郡内的国人众都率领大部分兵力参阵五井城下的北条军阵营，他们本领并没有多少守军。这样就给了斋藤道三一个机会。
斋藤道三就只能立即率领节制的五千四百军势南下，先行将防备空虚的长柄郡一宫城、万喜城、小滨城攻下。留守在万喜城、小滨城的久下尾张、河田谷忠朝二人被讨取。难波田广义被斋藤道三安排率领其部两千两百攻略厅南城。斋藤道三本人和其部一千军势在万喜城坐镇。他并不计较一城一池的得失，因为上总一国本就不是他的也不是朝定的也不是龙女的。
五月六日，在北条军猛攻下，五井城内的守军死伤渐渐增多。久留里里见家重臣正木时久、木曽庄兵卫、和田甚介纷纷战死。守军仅剩下六百余人，出丸东之丸和南之丸被攻陷。
宫城政业、宫城为业父子二人率领两千四百人袭取了根古屋城和大多喜城。
难波田广义将麾下军势全部换装北条军的三阶菱旗指物，顺利的骗开真理谷城的城门。他率军入城后立即控制城门，直接杀入城内。将守将椎崎胜信、木内胤宪、大须贺政常和伊能景信四人讨取。他还将真理谷武田家名义上的家督年仅十二岁的武田义房斩杀。自此，真理谷武田家家名断绝。
就在拿下真理谷城后，斋藤道三就派人告知难波田广义，让他率军前往五井城解围，并且和鹤牧城的狩野秀治一道将八千北条军击溃。
第一百四十四章 五井城之战（）
“左京介，再这样下去不需数日，我等就要成为北条军的刀下之鬼！”鹰野时盛浑身脏兮兮的走进了五井城的本丸内，向着还在发愣的里见左京介吼道。 。
“那又有什么办法？不远处的鹤牧城也是自身难保。一旦城内的三千余上杉军出阵来援后，鹤牧城就会被北条军迅速攻陷，接下来还是五井城被围！”里见左京介感觉现在不管是什么方法都是换汤不换药的，真正能解围的办法只有一个——投降。
“总比我等在城内全军覆灭要好！只要有冈本水军来协助我等撤退，就还有让里见家复兴的那一天！”鹰野时盛觉得只能去武藏投奔朝定，只要能借助外力就能让里见家重新在上总恢复势力。
“要是那位镇府殿想救我等早来了！斋藤道三节制的上杉军总数已经达到了近九千，北条军加上附庸的上总诸将才只有八千。”里见左京介算是看出了上杉家并不想真的救援里见家。
“那还不是你总揽家中大权？要是让重臣和议和安抚好上总各地地头武士也就不会有现在这样的情况发生了！”鹰野时盛将自己的三日月盔解下扔给了自家的武士。
“老夫是在义尧公、义弘公战死后就将梅王丸殿保护起来，随后的举兵老夫也是尽心尽力，担任梅王丸殿的后见人难道不够资格？”里见左京介到现在还不忘自己曾经的功劳。
“左京介您是功勋卓著，但是别忘了，不少领主都是因为不满你才举兵和响应北条军进入上总的！“鹰野时盛瞟了一眼还在大广间门口静坐着的里见义重。
“照你这么说，只要老夫带兵前往和北条军决一死战战死后，他们附庸北条家的那些人就会作鸟兽散？”里见左京介也想不出什么办法能挽回目前的局势。
“不一定，走一步看一步吧。”鹰野时盛随即带着麾下的两名武士离开了本丸。他不打算和五井城共存亡，他需要找一条船离开这里去鹤牧城躲一躲。鹰野时盛麾下的军势大多在守城时或战死或负伤，仅仅剩下了十名武士可以作战。
好在经斋藤道三的指挥下，武田义房、椎崎胜信、木内胤宪、大须贺政常、伊能景信、久下尾张、河田谷忠朝等北条方的领主先后被讨取，使得北条直定和大道寺政繁二人不得不暂停对五井城的猛攻。这也让困守城内的里见军得到了喘息的时间。
也就在北条军停止攻城的两天内，难波田广义就率其部两千两百军势迅速前往五井城。不过，在行军途中难波田广义令麾下所有人将旗指物等物品全部丢弃，只留下行军途中够用的干粮和随身携带的武器。
另一方面，狩野秀治在鹤牧城内每天看着五井城方向的攻城战，虽然不能说是清清楚楚，但是能看个大概。
五月九日清晨，难波田广义赶到了五井城东北平原。而狩野秀治也在前一天就见到了难波田广义派出的使者，双方约定同时对北条军发起攻击。
在这一天，不知为何五井城外起雾了，并且越来越浓。在五井城南扎营的北条军却将戒备放松了起来。这一场雾对于上杉军来说仿佛得到了上天的帮助。狩野秀治也迅速将麾下三千两百军势从城内出发，不过他要求所有人不得多语，不能发出过大的响声。
就这样，半个时辰后狩野秀治和难波田广义分别从南边和西边靠近了北条军的本阵。
“这是大队人马行军的声音！快派探马前去探查！”北条直定瞬间胸口一紧。
就在北条直定还在担忧时，天色越来越亮，而且在晨风的吹起后，雾气散去不少。就在雾气散去的同时，北条直定和大道寺政繁等将目不转睛的凝视着前方。
雾气渐渐散去，呈现在北条军诸将面前的是如墨汁渲染般的人马，而且人数众多。
“安房守殿，我等还是尽早撤离此地吧”一旁的加藤伊贺守开始慌了，他开始建议北条直定撤兵。
“报告！本阵后方也有敌军！旗号是竹雀纹，是上杉军！”这时，一名探马匆匆忙忙的跑到北条直定的面前。
“诸位自行突围！”北条直定颤抖的说出了突围的命令，他清楚只要笠原康胜所部的白备不在这里就没有和上杉军正面作战胜利的资本
，看情形就知道上杉军绝对不会低于五千。
上总国人众的军势率先四散而逃，不过狩野秀治和难波田广义都不把注意力放在他们身上。这些人的军势就由市川玄东斋部九百余众负责追击。
上杉军的攻势异常猛烈，而北条军也在顽强的抵抗，双方一进一退，拉锯而战。
很快，难波田广义在北条军大营的东北面最先将突围而来的上总国人众的诸冈常成部击溃，并且将其讨取。他在杀散了诸冈常成所部后，就率领麾下军势径直杀入北条军的大营内。
由于难波田广义所部将旗印、旗指物等全部丢弃，北条军的武士没有一人能辨识出是上杉军哪一位主将。相反，从背后突袭而来的狩野秀治部倒是被北条军认出。
“狩野新介所部已经将伊达房义和黑川甲斐守二人讨取，我军已经被包围了！”大道寺政繁非常焦急在本阵内来回踱步。
“事已至此，我等只能尽力杀伤上杉军兵士，别无他法。”北条直定已经看穿了这一切。他无法拯救六千余北条军和近两千上总诸将的仆从军，现在已经无法挽回劣势了。
“骏河守殿！关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮等人已经率领他们麾下的武士朝着敌军突击了，现在撤离还来得及！”山村康家踉踉跄跄的走了进来。
“为什么要撤？我军大部分都无法撤离，那么作为总大将和房总方面旗头的我是不能抛下他们独自逃跑。”北条直定是铁了心的要留下。他清楚就算自己活着离开，北条氏政也不会让他活得太久。毕竟北条家最后的主力七千军势来到上总除去笠原康胜所部白备在久留里城驻守，剩下的全在五井城外！
“骏河守殿，祝您武运长久！”大道寺政繁说完就和山村康家二人头也不回的就离开了本阵。而北条直定看着他们二人渐渐远去的身影，将自己的肋差抽出
仅仅一个时辰，近八千北条军在狩野秀治和难波田广义二人的夹击下全面溃散。北条军总大将北条直定在本阵切腹，北条军和上总诸将有名武士有关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫